ذكرت تايلور سويفت، في تصريح لها، أنها "كتبت أغنية عن كل من أصدقائها السابقين الذين واعدتهم"، وأنهم "أعظم مصدر إلهام بالنسبة إليها". إليكم القائمة:

1- توم هيدلستون: قصة حبه مع سويفت عرفها العالم أجمع. التقىيا في مدينة نيويورك وقد دامت علاقتهما ثلاثة أشهر، لكنها لم تكتمل وقد أصدرت سويفت أغنية “I Heart T.S.” tank المهداة له.

2- كالفين هاريس: بعد سنة وأكثر على تبادل صور الإعجاب والحب الكبير على موقع إنستغرام، قالت المعلومات أن هاريس هو الذي أقدم على ترك سويفت.

3- هاري ستيلز: رغم أن هذه العلاقة كانت قصيرة جدًا بحيث لم تدم سوى شهر، كتبت سويفت بعد انفصالها عن ستيلز أغنيتان هما "Style" و"Out of the Woods".

4-  كونور كينيدي: هو حفيد شقيق الرئيس الأميركي السابق جون كينيدي روبرت كينيدي. يصغر سويفت بأربع سنوات. عندما كانت تواعده تلقت الكثير من الانتقادات وقد اشترت سويفت منزلاً بالقرب من المجمع الذي يسكن فيه آل كينيدي خلال علاقتها به. وكتبت أغنية "Begin Again" وأهدتها له.

5- زاك ايفرون: هذا الشاب الذي عرف بفيلم The High School Musicalعلى شاشة ديزني، قيل أن الاثنين بدءا يمواعدة بعضهما بعضاً منذ شهرين من الترويج لفيلهما الجديد “The Lorax”. ولكنهما نفيا خبر علاقتهما. وفي ظل الشائعات التي أحاطتهما، كتبا معاً أغنية "Pumped up Kicks" التي عرضت في برنامج "The Ellen Show".

6- إدي رادماين: أشيع أن الاثنين بدءا مواعدة عند تأدية فيلم "Les Miserables"، وقد شوهدا كثيرا في نيويورك وهما يتجولان في شوارعها. ولكن هذا الشاب ذات العينين الساحرتين لم يحظ بأغنية منها.

7- غاريت هيدلاند: هذه أسرع علاقة لسويفت على الاطلاق. فبعد عدة رسائل بريدية أوصلتهما الى موعد غرامي. لكن سويفت لم تؤكد بعد أنه كان ضمن لائحة الشباب الذين واعدتهم.

8- كورد أوفرستريت: هذا الشاب الوسيم حصل على موعد غرامي واحد فقط من سويفت وشوهدا جالسان جنبا الى جنب في ملعب Los Angeles Kings خلال لعبة الهوكي.

9- آدم يونغ: رغم م أنه أعلن أنه مهتم لأمرها غير أن سويفت رفضت أن تخرج معه ولكنها أهدته أغنية "Enchanted" التي تتكلم عنه.

10- جيك جيلينهال: صرف 160 ألف دولار أميركي لموعدغرامي معها على متن طائرة خاصة. وقيل انه انفصل عنها عبر رسالة الكترونية. وقد ترك أثرا كبيرا في سويفت بحيث أشيع أن أغنيات We Are Never Getting Back Together، State of Grace، All Too Well، Girl At Home، وThe Moment I Knew كتبت له.

11- توبي هامينغواي: كانت العلاقة قصيرة جدا. فقد واعدته بعدما تعرفت إليه عند ظهوره في كليبها المصور "Mine" وقد استلهمت أغنية "Best Thing That Ever Been Mine" منه.

12- كوري مونتايث: لم تؤكد سويفت أنها واعدت نجم مسلسل "Glee" كوري مونتايث، لكنهما شوهدا في مناسبات كثيرة معاً. وفي اليوم المأساوي لوفاته كتبت سويفت على تويتر: "أعجز عن الكلام ولأسوأ الأسباب".

13- جون ماير: بسبب فرق السن بينهما (بحيث يكبرها بـ ١٥ عاما)  أعلن ماير عن انفصاله عنها. وقد ألفت أغنيتان له هما Dear John و I Knew You Were Trouble.

14- تايلور لوتنير: تايلور وتايلور التقيا عند مشاركتهما في الفيلم الرومانسي الكوميدي Valentine's Day. إلا أن سويفت تركته عند بداية الشتاء أي في كانون الأول وقد كتبت له أغنية "Back To Decemeber" لتعتذر منه عن تصرفها هذا.

15- لوكس تيل: شارك النجم لوكس تيل سويفت في كليبها المصور "You Belong With Me"، وقد أعلن تيل في وقت لاحق عن رغبته في مواعدتها ولكنه أكد أنهما كانا أصدقاء وليس أكثر من ذلك.

16- جو جوناس: انتهت علاقتهما عبر الهاتف. وقد كتبت أربع أغنيات له وهي: "Forever And Always"، Last Kiss"، وأغنية مهداة الى حبيبته السابقة كاميلا بيل "Better Than Revenge"، والأخيرة "Holy Ground".

17- سام أرمسترونغ: كتبت له أغنية “Should Have Said No” بعدما خانها.

18- براندون بوريللو: أغنية “Tim McGraw” استوحتها منه. وقد قيل أن علاقتهما انتهت لأنه كان عليه أن يدخل الى الجامعة. وكانت سويفت قد أهدته ألبومها  "تايلور سويفت" ليكون ذكرى جميلة منها له.